基于烯胺酮中间体"一锅两步"法合成β-羰基砜衍生物

• 作者: 唐裕才 陈飘 冉书童 王萍 李玲芳
• 来源期刊: 精细化工
• 关键词: β-羰基砜 烯胺酮 三氯化铁/叔丁基过氧化氢 自由基加成 精细化工中间体
• 年，卷（期）: 2020,（2）
• 所属期刊栏目: 精细化工中间体
• 页码范围: 420-425
• 页数: 6页
• 分类号: O623.83
• 语种: 中文
• DOI: 10.13550/j.jxhg.20190597

摘要

以苯乙酮为起始原料, 采用"一锅两步"法制备了β-羰基砜衍生物.首先,在100 ℃下将苯乙酮衍生物与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)反应生成活泼的烯胺酮中间体;随后,在 80 ℃下加入甲苯为溶剂、以六水三氯化铁/叔丁基过氧化氢为催化氧化体系、磺酰肼为磺酰基来源,经历自由基加成、氧化、亲核取代反应,最终脱去N,N-二甲基甲酰胺得到终产物,以30%～64%的收率合成了18种具有不同取代基的β-羰基砜衍生物,采用 1HNMR、13CNMR对终产物进行了结构鉴定.结果表明:该法具有良好的底物普适性,多种取代基团,如甲基、甲氧基、卤素、噻吩、呋喃和萘等都能顺利地发生转化得到相应的β-羰基砜衍生物.