3-氯-6-羟基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛的合成与表征

• 作者: 仝红娟 刘斌 张翠亚 杜漠
• 来源期刊: 化学世界
• 关键词: 苯并呋喃-2-甲酸衍生物 氯代反应 羟基保护 合成 结构表征
• 年，卷（期）: 2021,（2）
• 所属期刊栏目: 研究论文|ARTICLE
• 页码范围: 88-93
• 页数: 6页
• 分类号: TQ463
• 语种: 中文
• DOI: 10.19500/j.cnki.0367-6358.20190910

摘要

以2,6-二羟基苯甲醛为原料,通过氯代、醚化两步反应,合成得到3-氯-6-羟基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛.通过对反应条件优化,确定最佳氯代条件为:n(NCS)∶ n(2,6-二羟基苯甲醛)= 1.2 ∶ 1;甲醇为反应溶剂;反应温度50 ℃;反应时间16 h条件下,氯代产物收率达到94.8％.最佳醚化条件为:氢化钠用量为n(NaH)∶ n(3-氯-2,6-二羟基苯甲醛)=1.5 ∶1;n(氯甲基甲醚)∶n(3-氯-2,6-二羟基苯甲醛)=1.4 ∶ 1,反应室温进行1 h,3-氯-6-羟基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛(1)收率为39.3％.反应中间体及目标化合物结构通过lH NMR和ESI-MS进行表征,并通过1H-1H NOESY对目标产物进行了表征.