基于4,6-二甲基-2-巯基嘧啶结构的联烯衍生物的合成及抗菌活性研究

• 作者: 吴坤 吴川 覃红梅 赵秋婷 李清寒
• 来源期刊: 化学研究与应用
• 关键词: 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 三甲基铝 镍催化 联烯 抗菌活性
• 年，卷（期）: 2021,（5）
• 所属期刊栏目: 研究论文|Academic Papers
• 页码范围: 876-886
• 页数: 11页
• 分类号: O626.41
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1004-1656.2021.05.014

摘要

以4,6-二甲基-2-巯基嘧啶、3-溴丙炔和取代苯甲醛为原料,经过亲核取代和加成反应,以42～78％的分离收率得到了11个4-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)-1-(取代苯基)-2-丁炔基乙酸酯衍生物3(a-k).在金属镍的催化下,4-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)-1-(取代苯基)-2-丁炔基乙酸酯衍生物(3)与三甲基铝发生SN2'取代反应合成了11个含有4,6-二甲基-2-巯基嘧啶结构的联烯衍生物4(a-k).探讨了各种反应条件对目标产物收率的影响,并且对这些条件进行了优化.结果表明,在60℃,四氢呋喃作溶剂,碳酸钾作碱,用2mol％NiCl2/4mol％PPh3催化三甲基铝试剂与4-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)-1-(取代苯基)-2-丁炔基乙酸酯衍生物(3)进行SN2'取代反应,可以顺利地以22～63％的分离收率得到含有4,6-二甲基-2-硫基嘧啶结构的联烯衍生物.所有目标化合物均经1 H(13 C)NMR,IR,HRMS分析对其结构进行确证.该类化合物的合成方法具有操作简单和反应条件温和的优点.经体外活性测试表明有5个化合物对大肠杆菌有一定的抑制作用,其最小抑制浓度可达4 ug·mL-1.