改进的锂卤交换法合成N-Boc-6-氨甲基烟醛

• 作者: 程纯儒 魏锟 方大双 薛云杰 林琪宇
• 来源期刊: 化学研究与应用
• 关键词: N-Boc-6-胺甲基烟醛 药物中间体 锂卤交换 单胺氧化酶抑制剂
• 年，卷（期）: 2021,（9）
• 所属期刊栏目: 新技术与应用|New Techniques and Application
• 页码范围: 1829-1833
• 页数: 5页
• 分类号: O625.4
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1004-1656.2021.09.028

摘要

含酰胺基团的芳卤化合物锂卤交换制备芳醛化合物往往会失败或收率极低,本文采用改进的锂卤交换法成功地合成了单胺氧化酶抑制剂的关键中间体N-Boc-6-氨甲基烟醛.以5-溴-2-氰基吡啶为原料,通过"一锅法"直接将氰基还原成氨基的同时接上Boc保护基,随后在正丁基锂和异丙基氯化镁的作用下发生金属卤素交换反应,再与DMF反应,最终成功合成目标化合物N-Boc-6-氨甲基烟醛,总收率为70.5％.产物经1 H-NMR、13 C-NMR分析确证为目标产物.与文献报道的路线相比,该合成路线大大缩短.