新型3-烯色满酮拼接季碳氧化吲哚类化合物的合成

• 作者: 谢丹 陈子月 朱君 韩晓雪 张敏 刘雄利 邓国栋
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 色满酮 季碳氧化吲哚 Michael加成反应 三乙烯二胺 3-烯色满酮拼接季碳氧化吲哚 合成 相对构型
• 年，卷（期）: 2022,（4）
• 所属期刊栏目: 研究简报
• 页码范围: 305-310
• 页数: 5页
• 分类号: O626.13,O623.7
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21295

摘要

以色酮取代氧化吲哚（1）为原料，在有机碱DABCO的催化作用下，进攻3-烯色满酮2的烯键，发生Michael加成反应，然后脱除OBoc基团生成烯键，合成了9个未见文献报道的3-烯色满酮拼接季碳氧化吲哚类化合物（3a～3i）,产率60%～87%,dr值为2:1～5:1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征，并通过单晶培养确定了化合物3f的相对构型。该类化合物含有色酮、色满酮和氧化吲哚等3个具有潜在生物活性的骨架，在医药行业具有潜在应用价值。