3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚的合成及抗肿瘤活性研究

• 作者: 仝红娟 高艳蓉 唐文强 刘斌
• 来源期刊: 化学与生物工程
• 学科: 工学
• 关键词: 3-甲氧基苄基磷酸二乙酯 3-(3 5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚 Wittig-Horner反应 抗肿瘤活性
• 年，卷（期）: 2022,（3）
• 所属期刊栏目: 科学研究|Research
• 页码范围: 40-43
• 页数: 4页
• 分类号: TQ463
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1672-5425.2022.03.007

摘要

以3-甲氧基苄基磷酸二乙酯(Ⅰ)为原料,首先经三溴化硼脱甲基得到3-羟基苄基磷酸二乙酯(Ⅱ),随后在甲醇钠的催化下与3,5-二甲氧基苯甲醛(Ⅲ)发生Wittig-Horner反应得到3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚(Ⅳ),采用核磁共振氢谱表征其结构,并优化了反应条件.确定最佳的脱甲基化反应条件为:BB r3为脱甲基试剂,其用量为n(Ⅰ):n(BBr3)=1:3;Wittig-Horner反应条件为:甲醇钠用量为n(Ⅱ):n(甲醇钠)=1:1.5、120℃反应5 h;在优化反应条件下,化合物Ⅳ总收率为67.2％.生物活性测试表明,化合物Ⅳ对肿瘤细胞MCF-7、PC-3、HeLa和HepG2均有明显的抑制活性,尤其是对HeLa细胞展现出了较强的抑制活性,其IC50值为(11.80±1.27)μmol·L-1.