多官能团化的1,5-苯并二氮杂革类化合物的绿色合成

• 作者: 王明亮 尹刘燕 温甜甜 张晓 高杰 王兰芝
• 来源期刊: 有机化学
• 关键词: 三组分串联反应 绿色合成 1,5-苯并二氮杂化合物
• 年，卷（期）: 2022,（1）
• 所属期刊栏目: 研究论文|ARTICLES
• 页码范围: 160-171
• 页数: 12页
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/cjoc202106028

摘要

1,5-苯并二氮杂类化合物是一类具有重要生物或药理活性的七元氮杂环化合物,酯基、羧基、酰基、芳基等均是其活性基团.在室温(25℃)下以醛羰基化合物或二羰基化合物、3-丁炔-2-酮、取代的邻苯二胺为原料,无水乙醇为溶剂,磁性纳米铁酸钴(CoFe204)为催化剂/无催化剂条件下三组分串联反应一锅绿色合成34种COR、COOR或COOH取代的1,5-苯并二氮杂类化合物,产率最高可达90％,并提出了催化串联合成反应机理.该串联反应历经迈克尔加成反应、亲核加成反应、脱水反应、分子内的亚胺-烯胺环合反应、质子转移等反应过程,一个反应体系内合成了多官能团化的l,5-苯并二氮杂化合物,实现了温和条件下,一个反应体系中在苯并二氮杂革的七元环上同时引入活性的酰基、酯基或羧基等多个活性基团.该方法的优势在于合成方法新颖、原子经济、目标化合物产率及选择性较高,实现了反应过程的绿色化,为绿色合成苯并氮杂革类化合物提供了新思路.