N-苄基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺基-4(S)-[4(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊-4-基]-2-氧吖丁啶的合成

• 作者: 吴彤 李恒光 王建伟 胡晓斌 胡键 谢如刚
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: β-内酰胺 L-抗坏血酸 手性亚胺 烯酮 [2+2]环加成反应
• 年，卷（期）: 1999,（10）
• 页码范围: 1554-1558
• 页数: 5页
• 分类号: O624.6
• 字数: 3417字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:0251-0790.1999.10.011

摘要

以L-抗坏血酸(1)为原料,经3步反应制得(S)-缩异丙氧叉甘油醛(4).该手性醛与苄胺缩合制得相应的手性亚胺(5).甘氨酸经保护后制成酰氯,在有机碱作用下首先生成不稳定的烯酮(8),继与手性亚胺5迅速进行[2+2]环加成反应,合成标题化合物N-苄基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺基-4(S)-[4(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊-4-基]-2-氧吖丁啶.由于环加成的面向立体选择性容易控制,由此所得产物的光学纯度和化学收率均较高.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	谢如刚	四川大学化学系	67	337	10.0	15.0
2	王建伟	四川大学化学系	9	24	3.0	4.0
6	李恒光	四川大学化学系	5	10	2.0	3.0
8	胡键	四川大学化学系	3	5	2.0	2.0
9	吴彤		3	5	2.0	2.0
12	胡晓斌	华西医科大学药学院	1	2	1.0	1.0