3β-乙酰氧基雄甾-5,15-二烯-17-酮的合成

• 作者: 刘丰良 周康根 阳卫军
• 来源期刊: 中南大学学报(自然科学版)
• 学科: 化学
• 关键词: 醋酸去氢表雄酮 3β-乙酰氧基雄甾-5,15-二烯-17-酮 合成
• 年，卷（期）: 2004,（3）
• 所属期刊栏目: 材料·矿物·冶金·化学
• 页码范围: 396-401
• 页数: 6页
• 分类号: O629.21
• 字数: 4253字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1672-7207.2004.03.011

摘要

以醋酸去氢表雄酮为原料,经C17保护,C16溴代,C15和C16间脱溴化氢及C17脱保护4步反应法合成了3β-乙酰氧基雄甾-5,15-二烯-17-酮.探讨了影响缩酮化反应、溴代反应、消除反应及去保护反应的主要因素,测试了各步产物的物理常数,并用高效液相色谱,红外光谱,质谱,氢核磁共振等对产物进行了表征.研究结果表明:缩酮化反应中催化剂对甲苯磺酸与甾体的量比为0.066时比较适宜,过量会产生油状物;溴代反应中,溴化试剂C5H5N·HBr·Br2的性能优于Br2的性能;溴代反应中间体偕二溴代物中,脱溴试剂NaI的性能优于KI的性能,KI的性能优于Zn粉的性能;消除反应中反应速度与叔丁醇钾的用量成正比,溶剂二甲亚砜优于二甲苯;升高温度不利于去保护反应的进行.上述4步反应的收率分别为93.4%,81.8%,88.8%和96.7%,总收率为65. 6%.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	周康根	中南大学冶金科学与工程学院	101	953	19.0	26.0
2	刘丰良	中南大学化学化工学院	29	146	7.0	10.0
3	阳卫军	湖南大学化学化工学院	24	253	9.0	15.0