(S)-2-吡咯烷基甲醇衍生物催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应

• 作者: 刘雪英 张生勇 柳文敏 王巧峰
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 环氧化反应 手性β-氨基醇 不对称催化 α β-不饱和酮 L-脯氨酸衍生物
• 年，卷（期）: 2007,（8）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 925-928
• 页数: 4页
• 分类号: O643.3
• 字数: 2565字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.08.015

摘要

采用以L-脯氨酸为原料合成的5种手性β-氨基醇作为有机小分子催化剂,用于催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应.考察了影响对映选择性的催化剂结构、氧化剂种类、溶剂、反应温度等因素.结果表明,催化剂的结构、氧化剂的种类、反应的溶剂对对映选择性和化学产率影响较大,而反应温度在室温至-20 ℃范围内,对反应的对映选择性和化学产率影响不明显.当以叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂、正己烷为溶剂、在室温下、以(S)-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇(2b)作催化剂时,所得环氧化物的对映体过量最高为84.6%e.e.,产率最高为89.7%.通过1H NMR对所得环氧化物4的结构进行了表征,并利用手性色谱柱通过高效液相色谱法(HPLC)对产物4的对映体过量进行了测定.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	王巧峰	第四军医大学药学系化学教研室	28	115	7.0	9.0
2	刘雪英	第四军医大学药学系化学教研室	59	412	12.0	18.0
3	张生勇	第四军医大学药学系化学教研室	65	371	10.0	15.0
4	柳文敏	南阳师范学院化学与制药工程学院	48	139	6.0	8.0