萘并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成与表征

• 来源期刊: 化学工业与工程
• 学科: 化学
• 关键词: 萘并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 膦亚胺 aza-Wittig反应 亲核试剂 合成
• 年，卷（期）: 2009,（5）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 395-399
• 页数: 5页
• 分类号: O626.23
• 字数: 4041字
• 语种: 中文

摘要

通过氮杂 Wittig 反应合成了7种萘并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物.首先用2-萘酚、氰乙酸乙酯和芳醛通过Knoevenagl-Cope缩合得到2-氨基萘并吡喃(Ⅰ),(Ⅰ)再与三苯基膦反应得到膦亚胺中间体(Ⅱ).(Ⅱ)与芳基异氰酸酯采用aza-Wittig反应得到碳二亚胺(Ⅲ).(Ⅲ)再分别与胺、醇、酚反应合成了萘并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮Ⅳ(a-g).目标化合物结构经1H-NMR、MS和IR进行了表征.试验考察了亲核试剂及反应条件对产品收率的影响.结果表明,亲核试剂空间位阻小反应速度较快,收率高;若有吸电子基团时,反应时间缩短.