环戊二烯与二氢呋喃类化合物Diels-Alder反应的理论研究

• 作者: 张海东 蒋君好 蒋启华 邓萍
• 来源期刊: 原子与分子物理学报
• 学科: 化学
• 关键词: 环戊二烯 二氢呋喃 Diels-Alder反应 密度泛函理论
• 年，卷（期）: 2009,（5）
• 所属期刊栏目: 原子、分子结构与光谱
• 页码范围: 809-816
• 页数: 8页
• 分类号: O641|R914.5
• 字数: 4192字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1000-0364.2009.05.008

摘要

采用量子化学密度泛函理论(DFT)在B3LYP/6-311++G~(**)水平上对环戊二烯与2(5H)-呋喃酮、丁烯二酸酐和2,5-二氢呋喃的Diels-Alder反应机理进行了理论研究,并且考虑了溶剂化效应和取代基效应对反应机理及能垒的影响.结果表明,本文所涉及的环戊二烯与二氢呋喃类化合物的Diels-Alder加成反应是以协同方式进行的;羰基取代基的吸电子作用是造成产物中C(1)-C(2)、C(3)-C(4)键键长增加的主要原因;反应所涉及到的FMO相互作用主要是环戊二烯的HOMO与二氢呋喃类化合物的LUMO之间的相互作用,羰基对反应活化能的影响主要是通过降低呋喃类化合物的LUMO能级,减小与环戊二烯的HOMO的能级差异,从而有利于反应进行的;反应2的活化能垒最低,从动力学的角度考虑在室温下可以进行.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	蒋君好	重庆医科大学药学院	61	252	8.0	13.0
2	张海东	重庆工商大学废油资源化装备与技术教育部工程中心催化实验室	27	68	5.0	7.0
3	蒋启华	重庆医科大学药学院	34	84	5.0	7.0