手性香料化合物γ-内酯的不对称合成

• 作者: 孙宝国 张适适 田红玉 肖阳
• 来源期刊: 日用化学工业
• 学科: 工学
• 关键词: 手性香料 γ-内酯 Sharpless不对称双羟基化反应 不对称合成
• 年，卷（期）: 2010,（3）
• 所属期刊栏目: 研究与开发
• 页码范围: 194-198
• 分类号: TQ655
• 字数: 6124字
• 语种: 中文

摘要

以丙二酸和脂肪醛为起始原料,通过Knoevenagel缩合、酯化、Sharpless不对称双羟基化、消除和还原五步反应制备了一系列光学活性的γ-内酯.首先丙二酸与脂肪醛在哌啶的催化作用下得到(E)-3-烷烯羧酸,产率70%左右;(E)-3-烷烯羧酸转化为甲酯后,用Sharpless不对称双羟基化试剂AD-mix-α或AD-mix-β氧化,得到光学活性的3-羟基-4-烷基-γ-内酯,双羟基化反应产率85%左右;将3-羟基-4-烷基-γ-内酯的羟基转化为甲磺酸酯后,通过消除反应,得到光学活性的4-烷基-α,β-不饱和-γ-内酯,产率80%左右;然后用Pd/C催化加氢还原,得到光学活性的4-烷基-γ-内酯,产率90%左右.所有产物的结构都通过1HNMR或GC-MS进行了确认,最终产物的对映体过量(ee)值通过手性GC进行了测定.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	孙宝国	北京工商大学化学与环境工程学院	339	3386	28.0	40.0
2	田红玉	北京工商大学化学与环境工程学院	78	558	15.0	20.0
3	张适适	北京工商大学化学与环境工程学院	3	12	2.0	3.0
4	肖阳	北京工商大学化学与环境工程学院	32	300	11.0	16.0