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(R)-(+)-和(S)-(—)磷酸苯并哌林对映体的合成新方法
(R)-(+)-和(S)-(—)磷酸苯并哌林对映体的合成新方法
作者:
刘宏民
徐永刚
徐海伟
王晓娟
郭晓
郭琳琳
陈广威
基本信息来源于合作网站,原文需代理用户跳转至来源网站获取
手性药物
苯丙哌林
合成
对映体
摘要:
报道了(R)-和(S)-磷酸苯丙哌林对映体的合成新方法.以邻苄基苯酚和(S(+)-环氧氯丙烷为原料,通过成醚、选择性还原开环两步反应简捷高效地制得重要中间体(R)-1-(2-苄基苯氧基)-2-丙醇(2).中间体2与对甲苯磺酰氯酰化,制得中间体(R)-1-(2-苄基苯氧基)-2-丙醇对甲苯磺酸酯(3),该中间体与哌啶发生一次SN2反应直接得到(S)-(—)-苯丙哌林,该中间体与溴化锂和哌啶发生两次SN2反应制得(R)-(+)-苯丙哌林.然后它们分别与磷酸成盐制得相应的(S)-(—)-和(R)-(+)-磷酸苯丙哌林,其结构通过1H NMR和HRMS进行了表征.该合成方法路线短,反应条件温和,易于操作,且收率好,适合工业化生产.
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文献信息
篇名
(R)-(+)-和(S)-(—)磷酸苯并哌林对映体的合成新方法
来源期刊
有机化学
学科
化学
关键词
手性药物
苯丙哌林
合成
对映体
年,卷(期)
2011,(2)
所属期刊栏目
研究论文
研究方向
页码范围
212-215
页数
分类号
O6
字数
4396字
语种
中文
DOI
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研究主题发展历程
节点文献
手性药物
苯丙哌林
合成
对映体
研究起点
研究来源
研究分支
研究去脉
引文网络交叉学科
相关学者/机构
期刊影响力
有机化学
主办单位:
中国化学会
中国科学院上海有机化学研究所
出版周期:
月刊
ISSN:
0253-2786
CN:
31-1321/O6
开本:
大16开
出版地:
上海市零陵路345号
邮发代号:
4-285
创刊时间:
1975
语种:
chi
出版文献量(篇)
7752
总下载数(次)
12
相关基金
国家自然科学基金
英文译名:
the National Natural Science Foundation of China
官方网址:
http://www.nsfc.gov.cn/
项目类型:
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学科类型:
数理科学
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