Zn粉作为催化剂前体催化对甲苯磺酰胺/二溴海因与烯烃的区域选择性和立体选择性氨溴加成反应

• 作者: 夏伟 李亚男 王丹 胡均利 陈战国
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 氨溴加成反应 烯烃 Zn粉 区域选择性 立体选择性 催化
• 年，卷（期）: 2013,（5）
• 所属期刊栏目: 有机化学
• 页码范围: 1151-1159
• 页数: 9页
• 分类号: O626.3
• 字数: 6068字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20120945

摘要

Zn粉作为催化剂前体,在反应中可被原位氧化成高效Zn(Ⅱ)-催化剂.在该催化剂催化下,以对甲苯磺酰胺和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(二溴海因)为氮源/卤素源,二氯甲烷作溶剂,建立了烯键上的高度区域选择和立体选择性氨溴加成反应新体系.该方法在室温下可高产率地制得邻位氨基溴的加成产物,最高收率可达99％.实验结果表明,当与双键直接相连的苯环对位有强给电子基团(CH3O)时,反应收率高,并可得到唯一的氨溴加成产物(α-溴-β-氨基)；当与双键直接相连的苯环对位有强拉电子基团(NO2)或弱拉电子基团(如Br和F)时,该反应的产率相对较低,但也能制得另一个唯一的氨溴加成产物异构体(α-氨基-β-溴型).本文考察了20种不同结构底物的氨溴加成反应情况,产物结构经过1H NMR、13C NMR和元素分析确证,并探讨了该反应的机理.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	陈战国	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	8	8	1.0	2.0
2	胡均利	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	2	2	1.0	1.0
3	夏伟	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	3	2	1.0	1.0
4	王丹	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	3	3	1.0	1.0
5	李亚男	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	3	3	1.0	1.0