β-硝基苯乙烯衍生物与二溴海因高度区域选择性氨溴加成反应

• 作者: 刘亚丽 刘德娥 曹晨茜 杜曼飞 陈战国
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 氨溴加成反应 β-硝基苯乙烯 高度区域选择性 二溴海因
• 年，卷（期）: 2015,（6）
• 所属期刊栏目: 分析化学(Analytical Chemistry)
• 页码范围: 1117-1125
• 页数: 9页
• 分类号: O626.3
• 字数: 4752字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20141110

摘要

以β-硝基苯乙烯衍生物为底物，二溴海因为氮源/卤素源，乙腈作溶剂，建立了碳碳双键上高度区域选择性氨溴加成反应新体系。β-硝基苯乙烯衍生物与二溴海因在室温无水碳酸钠催化下反应，可高收率获得邻位氨溴加成产物，最高收率达97%；β-甲基-β-硝基苯乙烯衍生物在氢氧化钾催化下回流反应，也可高收率得到邻位氨溴加成产物，最高收率达95%。实验结果表明，对于硝基苯乙烯衍生物，当苯环4-位具有强供电子基团如CH3 O时，可以得到单一的α-氨基-β-溴加成产物，但其收率相对较低；当硝基苯乙烯衍生物的苯环4-位有强吸电子基团如NO2时，反应收率则很高。这一实验结果证明β-硝基苯乙烯衍生物(缺电子烯烃)与二溴海因的氨溴加成反应具有亲核加成的特征。本文共考察了20种不同结构的β-硝基苯乙烯衍生物的氨溴加成反应情况，其产物结构经核磁共振波谱及质谱分析确证，并提出了可能的反应机理。

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	杜曼飞	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	2	1	1.0	1.0
2	陈战国	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	8	8	1.0	2.0
3	刘德娥	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	4	3	1.0	1.0
4	刘亚丽	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	4	3	1.0	1.0
5	曹晨茜	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	1	1	1.0	1.0