β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亚胺的区域专一性氨溴加成反应

• 作者: 侯丹 惠文萍 杜曼飞 陈战国
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 氨溴加成反应 β-硝基苯乙烯 区域专一性 丙烯酰胺 N-溴代丁二酰亚胺
• 年，卷（期）: 2016,（5）
• 所属期刊栏目: 有机化学
• 页码范围: 902-911
• 页数: 10页
• 分类号: O626.3
• 字数: 6103字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20150883

摘要

以β-硝基苯乙烯衍生物为底物,丙烯酰胺和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为氮源和卤素源,建立了碳-碳双键上的选择性氨溴加成反应新体系.以二氯甲烷为溶剂,在没有惰性气体保护及乙醇钠促进下,β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺和NBS于室温反应即可高收率地获得α-氨基-β,β-二溴加成产物,最高收率达83％;以甲醇为溶剂,在无水碳酸钠作用下,β-甲基-β-硝基苯乙烯衍生物也可高收率地获得相应的邻位氨溴加成产物,最高收率达97％.共考察了25种不同结构β-硝基苯乙烯衍生物的氨溴加成反应,结果表明,该反应具有广泛的适应性.采用核磁共振波谱及质谱表征了产物的结构,并提出了可能的反应机理.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	杜曼飞	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	2	1	1.0	1.0
2	侯丹	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	1	0	0.0	0.0
3	惠文萍	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	1	0	0.0	0.0
4	陈战国	陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院	8	8	1.0	2.0