天然产物Combretastatin A-1和Combretastatin B-1的合成

• 作者: 倪庆纯 吕泽良 肖春芬 邹永 黄桐堃
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: Perkin反应 Combretastatin A-1 Combretastatin B-1 抗肿瘤
• 年，卷（期）: 2013,（10）
• 所属期刊栏目: 有机化学
• 页码范围: 2313-2318
• 页数: 6页
• 分类号: O629
• 字数: 5417字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20130155

摘要

基于Perkin反应策略合成了具有强效抗肿瘤、抗血管活性的天然产物Combretastatin A-1(CA1)和Combretastatin B-1 (CB1).以2,3,4-三羟基苯甲醛(1)为起始物,经单甲基化反应得到2,3-二羟基4-甲氧基苯甲醛(2),再经酚羟基保护得到2,3-二异丙基-4-甲氧基苯甲醛(3),该化合物与3,4,5-三甲氧基苯乙酸(4)发生Perkin反应分离得到E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2',3'-二异丙氧基4'-甲氧基)丙烯酸(E-5),经脱羧反应得到Z-3,4,4 ',5-四甲氧基-2',3'-二异丙氧基二苯乙烯(6),最后经脱保护反应得到CA1.另外,将E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2 ',3'-二异丙氧基4'-甲氧基)丙烯酸(E-5)脱去保护基得到E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2',3'-二羟基4'-甲氧基)丙烯酸(7),该化合物经脱羧-异构化反应得到E-3,4,4',5-四甲氧基-2',3'-二羟基二苯乙烯(E-CA1),最后经催化氢化得到CB1.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	吕泽良	中国科学院广州化学研究所	9	40	3.0	6.0
4	倪庆纯		18	29	3.0	4.0
5	邹永	中国科学院广州化学研究所	36	314	11.0	16.0
9	肖春芬	中国科学院广州化学研究所	5	34	3.0	5.0
19	黄桐堃	中国科学院广州化学研究所	4	10	2.0	3.0