采用荧光光谱法和核磁共振技术研究了对磺化杯[4]芳烃(SC4A)与盐酸可卡因(CH)间的超分子作用.研究了pH值、温度、离子强度和SC4A浓度对主客体超分子作用的影响.在pH7.5的Britton-Robinson缓冲溶液中,CH的荧光强度随着SC4A的加入而呈下降趋势,荧光的猝灭反映了CH-SC4A包合物的形成.通过光谱滴定法验证了主客体化合物的化学计量之比为1∶1.根据线性方程计算出CH-SC4A包合物的结合常数为6.93×104 L/mol.1 H NMR研究证明CH中含N-CH3的桥环部分局部进入SC4A的疏水空腔.密度泛函理论计算验证了这一作用机理.