微波促进Wittig-Michael串级反应立体专一性合成ω-氨基-β-D-呋喃核糖酸衍生物

• 作者: 张平竹 李小六 赵影 郝乐 陈华 马东来
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 氨基呋喃核糖酸酯 微波促进反应 Wittig-Michael串级反应
• 年，卷（期）: 2014,（5）
• 所属期刊栏目: 有机化学(Organic Chemistry)
• 页码范围: 959-964
• 页数: 6页
• 分类号: O629.11
• 字数: 5695字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20131054

摘要

以D-核糖为原料,在微波促进下,利用2,3-O-异丙叉基-D-核糖2与叶立德3(Ph3P CHCOOEt)的Wittig反应和Michael加成,立体专一性地合成了β-D-呋喃核糖酸酯类化合物,再经叠氮化及还原反应,得到ω-氨基-β-D-呋喃核糖酸衍生物。在微波辐射下,该Wittig-Michael串级反应的效率得到显著提高,反应时间由12 h缩短为10 min,收率达到91%。反应具有非常好的β-立体选择性,在碱性条件下处理后,α-异构体可转变成热力学稳定的β-异构体,从而得到单一的β-异构体。计算结果表明,β-异构体4b比α-异构体4a具有更高的热力学稳定性。

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	赵影	河北农业大学理学院	18	56	5.0	7.0
2	陈华	河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室	31	60	5.0	6.0
3	马东来	河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室	5	4	1.0	1.0
4	李小六	河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室	29	98	5.0	9.0
5	郝乐	河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室	1	0	0.0	0.0
6	张平竹	河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室	7	5	2.0	2.0