4-[(4-氯-2-嘧啶基)氨基]苯腈的合成

• 作者: 乔恒 古双喜 巨修练 朱园园
• 来源期刊: 武汉工程大学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 4-[(4-氯-2-嘧啶基)氨基]苯腈 HIV-1抑制剂 甲基化 无溶剂反应 氯代
• 年，卷（期）: 2015,（2）
• 页码范围: 1-4
• 页数: 4页
• 分类号: O626.4
• 字数: 2624字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1674-2869.2015.02.001

摘要

4-[(4-氯-2-嘧啶基)氨基]苯腈(Ⅰ)是二芳基嘧啶类HIV-1逆转录酶抑制剂及其类似物的重要中间体.以2-硫脲嘧啶为原料,碘甲烷为甲基化试剂,氢氧化钠作碱,于室温下制备得到2-甲硫基-4-嘧啶酮(Ⅱ);经反应条件优化发现,2-硫脲嘧啶:碘甲烷:氢氧化钠的摩尔比为1.00:1.25:1.05时,Ⅱ的收率可达83.5％.Ⅱ无需重结晶等纯化操作即可直接与对氨基苯腈于180～190℃下发生无溶剂反应以71.9％的粗品收率得到4-[(4-氧-1,4-二氢-2-嘧啶基)氨基]苯腈(Ⅲ),Ⅲ不经进一步纯化直接在三氯氧磷作用以67.3％的纯品收率得到氯代产物4-[(4-氯-2-嘧啶基)氨基]苯腈(Ⅰ).三步反应累计总收率达到40.4％(以2-硫脲嘧啶计).Ⅰ经核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱表征(13C NMR),产品的核磁数据与Ⅰ的结构完全吻合;除产品的特征峰和核磁溶剂峰外,未出现任何其它杂质的化学位移.Ⅰ的核磁共振氢谱和核磁共振碳谱数据未曾见文献报道.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	朱园园	武汉工程大学化学与环境工程学院	9	11	2.0	2.0
2	乔恒	武汉工程大学化工与制药学院	4	4	2.0	2.0