手性α-溴代异长叶烯酮的合成研究

• 作者: 丁志彬 孙楠 张齐 徐徐 曹晓琴 王石发
• 来源期刊: 林产化学与工业
• 学科: 工学
• 关键词: (2R,4aS)-异长叶烯酮 α-溴代反应 (2R,4aR,6R)-(+)-6-Br-异长叶烯酮 (2R,4aR,6S)-(-)-6-Br-异长叶烯酮
• 年，卷（期）: 2016,（5）
• 所属期刊栏目: 研究报告
• 页码范围: 30-36
• 页数: 7页
• 分类号: TQ35
• 字数: 4679字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.0253-2417.2016.05.005

摘要

研究了以(2R,4aS)-异长叶烯酮为原料合成α-溴代异长叶烯酮的溴代反应.采用乙酸乙酯为溶剂,异长叶烯酮与溴化铜进行溴代反应得到两种同分异构体,经制备液相色谱分离纯化后,用 1H NMR,FT-IR,GC-MS,比旋光度和X射线单晶衍射等分析手段, 确定其结构分别为(2R,4aR,6R)-(+)-6-Br-异长叶烯酮液体([α]25D+81°)和(2R,4aR,6S)-(-)-6-Br-异长叶烯酮晶体([α]25D-58°);探讨了制备工艺条件对溴代产物的影响.结果表明:在以乙醇为溶剂、溴化铜为溴代试剂的反应体系中,异长叶烯酮能选择性溴代生成(2R,4aR,6S)-(-)-6-Br-异长叶烯酮,且最佳制备工艺条件为异长叶烯酮6.54 g(0.03 mol),溴化铜与异长叶烯酮的物质的量之比为3∶1,溶剂乙醇用量60 mL,反应温度为78 ℃,反应时间为3 h.在此条件下,异长烯酮转化率为95.72%,(2R,4aR,6S)-(-)-6-Br-异长叶烯酮的得率为88.39%.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	徐徐	南京林业大学化学工程学院	48	126	6.0	8.0
10	孙楠	南京林业大学化学工程学院	3	27	1.0	3.0
11	丁志彬	南京林业大学化学工程学院	5	5	2.0	2.0
12	张齐	南京林业大学化学工程学院	3	5	1.0	2.0
13	曹晓琴	南京林业大学化学工程学院	4	16	3.0	4.0