含季碳中心环状氨基原甲酸酯类化合物的非对映选择性合成

• 作者: 冷海军 戴青松 支永刚 李俊龙 李强 李毅 杨开川 沈旭东 苟小军
• 来源期刊: 中国抗生素杂志
• 关键词: 氨基原甲酸酯 季碳中心 立体选择性合成 抗菌药物
• 年，卷（期）: 2016,（12）
• 所属期刊栏目: 分离纯化与化学合成
• 页码范围: 906-914
• 页数: 9页
• 分类号: R978.1
• 语种: 中文

摘要

目的 通过简单快速的方法,在温和反应条件下,高非对映选择性地制备合成了一类含季碳中心且具有环状骨架的氨基原甲酸酯类化合物.方法 以2-氨基-3-氰基取代吡喃类化合物为原料,通过醋酸碘苯促进的氧化重排反应,合成出一系列具有并环结构的a-氨基原甲酸酯类化合物.经过条件筛选,确定了最佳反应条件为:在室温下以乙醇作为反应溶剂,醋酸碘苯(1.1倍)作为氧化剂,反应浓度为0.1mol/L.在该反应条件下,通过简单的过滤和洗涤就能够分离得到相关目标产物.结果 在确定的最优条件下,合成了一系列具有不同电子效应、位阻效应的结构类似物,分离收率最高可达92％,非对映选择性最高可达＞95:5d.r.,所有目标产物均通过核磁共振和高分辨质谱等分析方法确定结构.最后,本文提出了该化学转化可能的反应机理.结论 具有环状骨架的原甲酸酯是一类富有多种潜在生理活性的有机小分子化合物,对于这类物质的合成方法研究已经成为药物化学及有机合成的热点方向之一.通过本研究找到了一种温和、实用的方法对这类化合物进行快速制备合成,该合成策略为开发具有创新化学骨架的药物,特别是抗生素类药物提供了新的思路.