铜铁共催化烯烃串联加成/环化合成异喹啉二酮

• 作者: 吴亚琴 唐石 夏绿露 李培 李增增 李玲 李荣杰 王良能 盛回香
• 来源期刊: 吉首大学学报（自然科学版）
• 学科: 工学
• 关键词: 异喹啉二酮 自由基偶联 铜/铁共催化 烷基偶氮试剂 串联反应
• 年，卷（期）: 2018,（5）
• 所属期刊栏目: 化学
• 页码范围: 64-70
• 页数: 7页
• 分类号: TM344.1
• 字数: 4745字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.cnki.jdxb.2018.04.013

摘要

发展了一种铜/铁协同催化的N-烯丙酰基苯甲酰胺串联加成/环化/偶联合成叔烷基化异喹啉二酮的反应.在廉价金属Cu/Fe协同催化作用下,烷基偶氮试剂介导N-丙烯酰基-N-烷基氯代苯甲酰胺发生串联加成/环化,区域选择性地切断C-Cl键而发生进一步交叉偶联,以41％～78％的产率合成了一系列远端双重α-官能团化叔烷基取代的异喹啉二酮骨架.该反应首次利用卤代苯甲酰胺去芳构化而形成的超共轭自由基为偶联体与偶氮试剂发生交叉偶联,选择性地在碳—卤键位置构建碳(叔)—碳键.此偶联策略将为深入拓展叔烷基-芳基交叉偶联提供新的思路.