脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成与抗病毒活性研究

• 作者: 商士斌 宋湛谦 沈明贵 罗云龙 蔡照胜
• 来源期刊: 林产化学与工业
• 学科: 化学
• 关键词: 松香 脱氢枞酸 3,4-二氢嘧啶酮 抗病毒
• 年，卷（期）: 2019,（2）
• 所属期刊栏目: 研究报告
• 页码范围: 46-52
• 页数: 7页
• 分类号: TQ35|O621.3
• 字数: 7198字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.0253-2417.2019.02.007

摘要

脱氢枞酸与二氯亚砜反应得到脱氢枞酸酰氯,再与氨基硫脲反应制备脱氢枞基氨基硫脲,脱氢枞基氨基硫脲再与芳香醛和乙酰乙酸乙酯反应,合成了10个脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物,分别为:4-苯基-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3a)、4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3b)、4-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3c)、4-(4-甲基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3d)、4-(4-溴苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3e)、4-(4-对三氟甲基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3f)、4-(4-氯苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3g)、4-(2,6-二氯苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3h)、4-(2-硝基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3i)、4-(3-硝基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3j).通过FT-IR、MS、1 H NMR和13 C NMR表征了目标化合物结构.选取猴胚胎肾细胞MA-104作为受试细胞,测试了化合物3a～3j的细胞毒性;利用四甲基偶氮唑蓝(MTT)比色法测试了这些化合物对单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-1)的体外抗病毒活性.数据显示,该系列衍生物的细胞毒性较小,与阳性对照药物利巴韦林相比,化合物3a、3b、3d、3e、3h、3i和3j体现出更小的细胞毒性;化合物3j具有较好的抑制HSV-1活性,半数抑制浓度(IC50)0.465 g/L,选择指数(SI)12.18,达到与阳性对照药物利巴韦林相近的抑制活性(IC50为0.156 g/L,SI为12.6),其余样品具有较弱的抑制HSV-1活性.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	商士斌		11	73	5.0	8.0
2	蔡照胜	中国林业科学研究院林产化学工业研究所	11	92	4.0	9.0
3	宋湛谦		4	12	2.0	3.0
4	罗云龙	中国林业科学研究院林产化学工业研究所	1	0	0.0	0.0
8	沈明贵		1	0	0.0	0.0