香豆素基甲醛荧光探针的合成及其性能研究

• 作者: 李和平 江升 秦鑫鑫 肖青 赵超 陈忠晓
• 来源期刊: 分析科学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 甲醛 香豆素基荧光探针 合成 性能
• 年，卷（期）: 2019,（2）
• 所属期刊栏目: 研究简报
• 页码范围: 225-229
• 页数: 5页
• 分类号: O657.39
• 字数: 2930字
• 语种: 中文
• DOI: 10.13526/j.issn.1006-6144.2019.02.017

摘要

以4-甲基-7-羟基香豆素 (MC) 为原料, 采用Duff反应对其进行甲酰化, 合成中间体4-甲基-7-羟基-8-甲酰基香豆素 (MFC) , MFC再与水合肼缩合, 合成了一种检测甲醛的荧光探针4-甲基-7-羟基-8-甲腙香豆素 (CNH) .产物经红外 (IR) 光谱、1H NMR、质谱 (MS) 等方法进行结构表征.采用荧光光谱对其性能进行了研究, 结果显示:在25℃, pH=7.4, λex/λem=325/450 nm的条件下, CNH与甲醛的反应约400 s即可完成, 对甲醛表现出非常高的灵敏度, 检测限为1.0×10-5 mol/L.选择H2O2、CuSO4、CaCl2、甲醛、苯甲醛、甘氨酸和丙酮等进行对比实验, 发现CNH只与甲醛作用后荧光有很大的增强, 表现出非常高的选择性, 并且在紫外灯照射下用肉眼就可以观察到随着甲醛的加入, 其颜色将发生显著的变化, 可进行实时目视比色法检测.其作用机理可能是由于探针CNH的-NH2的给电子作用, 由于光诱导电子转移 (PET) , 荧光猝灭, 与甲醛作用后生成-N=CH2而PET受阻, 荧光恢复.该甲醛荧光探针兼具比色和荧光增强双重特点, 预期在活体细胞检测方面有良好的应用前景.