不对称有机催化MBH碳酸酯与噻唑基烯酮的[1+4]环化反应构建含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物

• 作者: 刘畅 张鹏飞 李鹏飞
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 不对称有机催化 环化反应 噻唑基烯酮 MBH碳酸酯 二氢呋喃
• 年，卷（期）: 2020,（10）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 2272-2278
• 页数: 7页
• 分类号: O626.2
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20200179

摘要

发展了一种手性有机膦催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯与1-芳基-3-(5-噻唑基)-2-丙烯-1-酮的不对称[1+4]环化反应,用于不对称合成含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物.该反应的产率为49％～96％,对映选择性(e.e.)为92％～99％,非对映选择性(d.r.)从6:1至高于20:1.该研究拓展了手性有机膦催化体系的应用范围,同时为高效构建含有噻唑和二氢呋喃2种结构单元的手性杂环化合物提供了良好的催化策略.