外型和内型C-2位单取代降冰片烯衍生物的核磁共振波谱研究

• 作者: 王子豪 徐赫 汪涛 杨善中 丁运生 魏海兵
• 来源期刊: 波谱学杂志
• 关键词: 5-降冰片烯-2-羧酸 5-降冰片烯-2-甲醇 构型异构体 核磁共振(NMR) 结构归属
• 年，卷（期）: 2021,（3）
• 所属期刊栏目: 研究论文|Articles
• 页码范围: 323-335
• 页数: 13页
• 分类号: O482.53
• 语种: 中文
• DOI: 10.11938/cjmr20202880

摘要

C-2位单取代降冰片烯衍生物中降冰片烯环存在各向异性,且多数为外型和内型异构体的混合物,导致其结构解析困难.针对这一问题,本文在制备了单一构型的C-2位羧基和羟甲基取代的降冰片烯衍生物的基础上,利用1H NMR、DEPT135、1H-1H COSY、1H-13C HMQC、1H-1H NOESY谱和相应的耦合裂分信息,对外型-5-降冰片烯-2-羧酸、内型-5-降冰片烯-2-羧酸、外型-5-降冰片烯-2-甲醇和内型-5-降冰片烯-2-甲醇的1H和13C NMR信号进行归属,并探讨了降冰片烯衍生物的取代基种类及空间构型对1H NMR化学位移的影响.