新型(S)-(α-萘取代)脯氨醇衍生物的合成及其催化二烷基锌与醛的不对称加成反应

• 作者: 姜茹 张生勇 柳文敏 王平安 金瑛
• 来源期刊: 分子催化
• 学科: 化学
• 关键词: L-脯氨酸 不对称加成 手性β-氨基醇 催化 二乙基锌
• 年，卷（期）: 2006,（3）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 198-202
• 页数: 5页
• 分类号: O643.32
• 字数: 3330字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1001-3555.2006.03.002

摘要

以天然手性产物L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护和格氏反应,得到一种新型光学活性的脯氨醇衍生物((S)-N-苄基-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇1).1经过催化氢解,得到另一种光学活性脯氨醇衍生物((S)-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇2).将1和2作为有机催化剂,用于催化二烷基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.结果表明,当催化剂用量为5%、溶剂为甲苯、反应温度为-10℃,1作催化剂时,所得仲醇的对映体过量达82%ee,产率高达100%.