(3S,4R)-3,4-(二氧丙叉基)-N-氧化吡咯烷与丙烯酸甲酯的环加成反应研究

• 作者: 张洪奎 李欣 林智杰 胡泓梵
• 来源期刊: 厦门大学学报（自然科学版）
• 学科: 化学
• 关键词: 环状硝酮 丙烯酸甲酯 (3S4R)-34-(二氧丙叉基)-N-氧化吡咯烷 13-偶极环加成反应
• 年，卷（期）: 2009,（1）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 64-68
• 页数: 5页
• 分类号: O621.3
• 字数: 3210字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:0438-0479.2009.01.015

摘要

硝酮与烯烃的的1,3-偶极环加成反应是构成五元含氮杂环的重要方法.本文先由异抗坏血酸经H2O2氧化,合成了(2R,3R)-(O,O-丙叉基)-γ-丁内酯1,然后用"一锅煮"的实验方法经DIBAL-H还原,羟胺化及甲磺酸处理,以55%的产率制备了环状硝酮2.接着,研究了环状硝酮2与丙烯酸甲酯3的1,3-偶极环加成反应.实验结果表明:当反应在甲苯中于室温下搅拌1.5 h,得到了区域选择性的环加成产物4a和4b,产率为76%.产物的波谱分析指出:该环加成反应具有高度的区域选择性和立体选择性,但endo/exo选择性较差(1:1.3).

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	李欣		1	0	0.0	0.0
2	林智杰		1	0	0.0	0.0
3	胡泓梵		1	0	0.0	0.0
4	张洪奎		1	0	0.0	0.0