含呋喃环双酰肼类衍生物的合成、杀虫活性及3D-QSAR研究

• 作者: 凌云 崔紫宁 张莉 杨新玲 黄娟
• 来源期刊: 有机化学
• 学科: 化学
• 关键词: 昆虫生长调节剂 双酰肼化合物 呋喃 三维定量构效关系 比较分子立场分析
• 年，卷（期）: 2010,（10）
• 页码范围: 1482-1491
• 分类号: O6
• 字数: 4841字
• 语种: 中文

摘要

为发现新的昆虫生长调节剂,经单取代苯基呋喃甲酰氯与取代苯甲酰肼反应得到22个未见文献报道的含呋喃环双酰肼类化合物,其结构均通过了IR,1H NMR和元素分析确认.初步生测结果表明,所有目标化合物对豆蚜(Aphis fabae)均有活性,部分目标化合物表现出较好或中等的杀幼虫活性.化合物Ia,Ib和Ic在药剂浓度为0.05%时,对豆蚜的死亡抑制率分别为81.8%,58.4%和52.2%,其中化合物Ia对若蚜的蜕皮和成蚜产雌能力具有一定的抑制作用.而大部分目标化合物在药剂浓度为0.1%,0.05%和0.001%时,对3龄粘虫(Mythimna separate)、棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)和尖音淡色库蚊(Culex pipiens pallens)幼虫杀虫活性不明显.采用比较分子力场分析(CoMFA)方法,对22个化合物的杀蚜虫活性进行三维定量构效关系(3D-QSAR)研究.在CoMFA研究中,考察了不同力场和电荷下网格点步长对统计结果的影响.建立了三维定量构效关系CoMFA模型(q2=0.518,r2=0.936).CoMFA模型的立体场、静电场三维等值线图不仪直观地解释了结构与活性的关系,而且为后续优化该系列化合物提供了理论依据.