(S)-美托洛尔的不对称合成

• 作者: 姚国新 宋光伟 朱锦桃 陈刚
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: (S)-美托洛尔 外消旋环氧氯丙烷 催化水解拆分 (R)-环氧氯丙烷 (S)-氯丙二醇 不对称合成
• 年，卷（期）: 2010,（11）
• 页码范围: 1286-1290
• 分类号: O621.3
• 字数: 4852字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3724/SP.J.1095.2010.90880

摘要

用自制的(S,S)-Salen Co(Ⅲ)OAc催化剂水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯的(S)-3-氯-1,2-丙二醇和较高光学纯的(R)-环氧氯丙烷. 以(S)-3-氯-1,2-丙二醇为手性原料和4-(2-甲氧基乙基)苯酚缩合,再与氯化亚砜反应得环状亚硫酸酯,最后和异丙胺反应得(S)-美托洛尔,光学纯度大于99%. 另外以(R)-环氧氯丙烷为手性原料和4-(2-甲氧基乙基)苯酚反应,再与异丙胺作用得到(S)-美托洛尔,光学纯度大于92%. (S)-美托洛尔的总收率为53.9%,结构经IR、1H NMR、13C NMR和MS测试技术确证. 该路线原料利用率高,拆分后的2种产物均能用于目标化合物的合成.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	朱锦桃	浙江理工大学化学系	30	93	5.0	8.0
2	宋光伟	浙江理工大学化学系	6	27	3.0	5.0
3	陈刚	浙江理工大学化学系	8	14	3.0	3.0
4	姚国新	浙江理工大学化学系	6	12	3.0	3.0