S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物脱除Boc保护基的反应研究

• 作者: 王洋 贾尧玲
• 来源期刊: 有机化学
• 学科: 化学
• 关键词: S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯 噻唑啉 Boc保护基 三氟乙酸
• 年，卷（期）: 2011,（4）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 538-543
• 分类号: O621.2
• 字数: 5896字
• 语种: 中文

摘要

报道了取代苯丙酸类化合物1a～1d与N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸甲酯(2)在双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯(BOP-C1)作用下,以79%～92%收率得到缩合产物S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物3a～3d;3a～3d在三氟乙酸(TFA)作用下脱除Boc保护基时,结果不仅得到了正常的脱保护基产物4a～4d,还生成了2-取代噻唑啉类化合物5a～5d,研究表明5a～5d是由4a～4d分子内脱水环合而成.通过优化三氟乙酸用量、反应温度以及反应时间等条件,能够以较高收率分别得到4a～4d和5a～5d(收率85%～91%和86%～89%).而S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙烯酸硫酯类化合物3e～3f由于双键结构,在三氟乙酸作用下仅生成脱除Boc保护基产物4e～4f.该反应的研究为2-取代噻唑啉类化合物的合成提供了一种简便有效的方法.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	王洋	复旦大学药学院药物化学教研室	256	5097	36.0	57.0
5	贾尧玲	复旦大学药学院药物化学教研室	1	2	1.0	1.0