一种β-取代烯酮的α-溴代方法

• 作者: 万春云 于海昕 李昂 韩静
• 来源期刊: 化学学报
• 关键词: 共轭烯酮 α-溴代反应 加成-消除机理 三溴化氢吡啶复合物 天然产物合成
• 年，卷（期）: 2013,（11）
• 所属期刊栏目: 研究通讯
• 页码范围: 1488-1491
• 语种: 中文

摘要

α-卤代共轭烯酮是有机合成中的一个重要砌块.从机理上划分,有两类基本反应可用于制备α-卤代共轭烯酮:一类经过Baylis-Hillman类型的Michael加成/α--卤代/β-消除过程;另一类则通过溴单质的亲电加成及随后的溴化氢消除来实现.前一种方法依赖于是否容易形成Baylis-Hillman类型的暂时烯醇负离子,而烯酮β-位置的取代基会阻碍亲核试剂的共轭加成从而抑制上述暂时的烯醇负离子的形成.后一种方法得益于溴单质的强亲电性,可以用于位阻较大的底物,但副反应如非选择性的过度溴代使得该方法的收率不高,在较大量制备中收率的重现性很差.本工作报道了一种以三溴化氢吡啶复合物为溴化试剂的制备α-溴代-β-取代烯酮的方法.该反应适用于较大量制备,所用试剂具有较低腐蚀性和毒性.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	韩静	沈阳药科大学制药工程学院	67	424	11.0	18.0
2	李昂	中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室	60	473	9.0	21.0
3	于海昕	沈阳药科大学制药工程学院	1	2	1.0	1.0
7	万春云	中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室	1	2	1.0	1.0