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摘要:
以3,4-二羟基苯丙烯酸(咖啡酸)为原料,经酯化和仿生氧化偶联反应得到苯并呋喃类化合物2-(3′,4′-二羟基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-羟基-2,3-二氢苯并呋喃(1)和苯并二氧六环类化合物2-(3′,4′-二羟基苯基)-3-甲氧羰基-6-甲氧羰基乙烯基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环(2),然后经乙酰化、DDQ氧化脱氢、Pd/C 催化氢化、氢化铝锂还原、碱性条件下脱乙酰基等反应,合成了一系列苯并呋喃新木脂素类化合物3~7和苯并二氧六环新木脂素类化合物8~10.所合成化合物的结构已由核磁共振法(1 H NMR,13 C NMR)、质谱法(MS)进行了表征.其中5~7,9和10是未见文献报道的新化合物,8为天然产物异美商陆醇A.采用MTT法对所合成的苯并呋喃新木脂素类化合物1,3~5进行了生物活性测试.结果表明:化合物1,3,4和5对白血病细胞(HL-60)、肺癌细胞(A-549)、乳腺癌细胞(MCF-7)、结肠癌细胞(SW-480)、肝癌细胞(SMMC-7721)有良好的体外生长抑制活性.
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文献信息
篇名 苯并呋喃与苯并二氧六环类新木脂素及其衍生物的合成与生物活性研究
来源期刊 湖南大学学报(自然科学版) 学科
关键词 合成(化学的) 苯并呋喃类 苯并二氧六环类 新木脂素 生物活性
年,卷(期) 2014,(7) 所属期刊栏目
研究方向 页码范围 90-96
页数 7页 分类号 O626.11
字数 语种 中文
DOI
五维指标
作者信息
序号 姓名 单位 发文数 被引次数 H指数 G指数
1 汪秋安 湖南大学化学化工学院 69 911 15.0 28.0
2 徐雨 湖南大学化学化工学院 3 6 2.0 2.0
3 余玲敏 湖南大学化学化工学院 1 4 1.0 1.0
4 刘双艳 湖南大学化学化工学院 1 4 1.0 1.0
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新木脂素
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湖南大学学报(自然科学版)
月刊
1674-2974
43-1061/N
16开
1956-01-01
chi
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