碘化1-甲基-2-异丙基(或丙基)-3-苯磺酰基咪唑啉的合成及基团转移反应

• 作者: 温雪山 陈建新 霍明章
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 四氢叶酸 咪唑啉盐 转移反应 模型 加成反应
• 年，卷（期）: 2015,（5）
• 所属期刊栏目: 有机化学
• 页码范围: 893-898
• 页数: 6页
• 分类号: O621.3
• 字数: 2581字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20141144

摘要

合成了新的四氢叶酸辅酶(THF)模型化合物碘化1-甲基-2-异丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(5a)和碘化1-甲基-2-丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(5b),研究了其反应性能.结果表明,化合物5与双官能团亲核体邻苯二胺或邻氨基苯酚反应,完全转移了4个碳的异丁基和正丁基单元,基于此探索了合成2-取代苯并咪唑及2-取代苯并晤唑的新方法;化合物5a与单官能团亲核体胺类反应部分转移了4个碳的异丁基单元,生成不同基团取代的N,N,N'-三取代乙二胺盐;化合物5a在NaBH4作用下可发生还原反应,在NaOH水溶液中可发生水解反应,也可与碳负离子基团(硝基甲基负离子或二腈基甲基负离子)发生亲核加成反应,生成了3类不同基团取代的N,N,N'-三取代乙二胺衍生物,探索了此类化合物的简易合成方法.这些反应模拟了四氢叶酸辅酶在生物体内转移一碳单元的功能,并将其扩展到4个碳原子单元,获得了可应用于有机合成的新方法和新试剂.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	霍明章	山西大同大学医学院	4	24	3.0	4.0
2	陈建新	山西师范大学化学与材料科学学院	24	77	6.0	8.0