Ocotillol及其差向异构体的合成与形成机制

• 作者: 孟庆国 徐阳荣 李新利 杨静静 王文智
• 来源期刊: 中国药科大学学报
• 学科: 医学
• 关键词: ocotillol 差向异构体 合成 形成机制
• 年，卷（期）: 2016,（3）
• 所属期刊栏目: 论文
• 页码范围: 282-287
• 页数: 6页
• 分类号: R914
• 字数: 4290字
• 语种: 中文
• DOI: 10.11665/j.issn.1000-5048.20160305

摘要

以20(S)-原人参三醇[20(S)-PPT]为原料,采用两条路线合成ocotillol (3)及其差向异构体(4),并探讨其形成机制.路线1:以m-CPBA氧化20(S)-PPT,制备化合物3和4,收率分别为44.1％和28.6％;路线2:20(S)-PPT经乙酰化、m-CPBA氧化和皂化反应,制备化合物3和4,收率分别为16.4％和16.2％.化合物3和4的形成机制推断如下:1)20(S)-PPT的分子内氢键导致C24(25)双键两侧的化学环境不同,两侧被氧化的概率不等,进而得到不等量的化合物3和4;2)20(S)-PPT被乙酰化后,不能形成分子内氢键,C24(25)双键平面两侧的化学环境近乎相同,经m-CPBA氧化反应、分子内SN2反应和皂化反应,最终得到几乎等物质量的化合物3和4.