源于原人参二醇的ocotillol型C24差向异构体的形成机理探讨

• 作者: 孟庆国 徐阳荣 李新利 杨静静 王文智
• 来源期刊: 烟台大学学报（自然科学与工程版）
• 学科: 医学
• 关键词: ocotillol型人参皂苷 差向异构体 反应机理 原人参二醇
• 年，卷（期）: 2016,（3）
• 页码范围: 181-186
• 页数: 6页
• 分类号: R914.4
• 字数: 3007字
• 语种: 中文
• DOI: 10.13951/j.cnki.37-1213/n.2016.03.005

摘要

C24差向异构ocotillol型人参皂苷的心肌保护作用及其药代动力学性质存在显著立体差异,有关其半合成的研究已有报道,但其形成机理研究报道较少.20(S/R)-原人参二醇经过氧酸氧化得到C24差向异构ocotillol型皂苷,结合烯烃双键的环氧化反应和亲核取代反应特点,推测其形成机理为:过氧酸从烯烃平面两侧氧化24(25)碳碳双键,生成C24差向异构24,25-环氧中间体,在酸性条件下,该环氧中间体氧原子接受一个质子,生成徉盐,20位羟基氧原子进攻24位碳原子,经分子内SN2反应,生成C24差向异构体.