7-氮杂吲哚去芳香化[3+2]环加成合成7-氮杂吲哚啉并[3,4-b]四氢吡咯骨架衍生物

• 作者: 王凯凯 邓金根
• 来源期刊: 精细化工
• 学科: 化学
• 关键词: 7-氮杂吲哚 去芳香化 非对映选择性 环加成 医药与日化原料
• 年，卷（期）: 2016,（9）
• 所属期刊栏目: 医药与日化原料
• 页码范围: 1023-1029
• 分类号: O625
• 语种: 中文
• DOI: 10.13550/j.jxhg.2016.09.012

摘要

以7-氮杂吲哚为原料,经酰化和硝化得到3-硝基-1-酰基-7-氮杂吲哚衍生物Ⅰa～g,再由Ⅰa～g和原位产生的l,3-偶极子发生去芳香化[3+2]环加成反应得到7-氮杂吲哚啉并[3,4-b]四氢吡咯衍生物(Ⅲa～g),并对其合成条件进行了优化.在二氯甲烷作溶剂,室温反应lh的条件下,Ⅲa～g的产率为85％ ～95％,非对映选择性dr ＞99∶1.目标化合物的结构经1HNMR、13CNMR和HR-MS进行了表征.此外,对目标产物(S,S)-6-苄基-4b-硝基-8-甲苯磺酰基4b,5,6,7,7a,8-六氢吡咯并[3',4':4,5]吡咯并[2,3-b]吡啶(Ⅲa)进行了X射线衍射测试,对其晶体结构进行了分析,结果表明,Ⅲa的两个手性中心为(S,S)构型或者(R,R)构型.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	王凯凯	中国科学院成都有机化学研究所	4	25	2.0	4.0
5	邓金根	中国科学院成都有机化学研究所	17	53	3.0	7.0