含吡啶基四硫富瓦烯衍生物的合成、结构和电化学性质

• 作者: 朱卫民 赵邦屯 陶晶晶 马书修
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 四硫富瓦烯 吡啶 晶体结构 循环伏安 量化计算
• 年，卷（期）: 2017,（2）
• 所属期刊栏目: 有机化学
• 页码范围: 193-199
• 页数: 7页
• 分类号: O621.25
• 字数: 4884字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20160625

摘要

在乙酰乙酸乙酯和氧化亚铜共同催化下,二-(1,3-二硫环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫)合锌酸四乙基铵盐分别与2-碘吡啶(1a)、3-碘吡啶(1b)和4-碘吡啶(1c)反应,制得硫酮化合物2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2a)、2,3-二(3-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2b)和2,3-二(4-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2c).在醋酸汞催化下,硫酮化合物2a,2b和2c分别被氧化为2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3a)、2,3-二(3-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3b)和2,3-二(4-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3c).以亚磷酸三乙酯为偶联剂,氧酮化合物3a,3b和3c分别发生自偶联反应生成2,3,6,7-四(2-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4a)、2,3,6,7-四(3-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4b)和2,3,6,7-四(4-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4c).采用核磁共振波谱(NMR)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)和质谱(MS)分析了所合成化合物的结构和组成,通过X射线衍射分析确认了吡啶基四硫富瓦烯衍生物4b和4c的晶体结构.循环伏安法研究结果表明,化合物4a,4b和4c呈现准可逆的两电子转移过程,结合量子化学计算,分析了不同位置取代的吡啶基对四硫富瓦烯电化学电势的影响.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	赵邦屯	洛阳师范学院化学化工学院	25	83	5.0	8.0
2	朱卫民	郑州大学化学与分子工程学院	13	31	3.0	5.0
3	马书修	郑州大学化学与分子工程学院	1	0	0.0	0.0
4	陶晶晶	郑州大学化学与分子工程学院	4	0	0.0	0.0