含噻吩和吡啶基的插烯式四硫富瓦烯衍生物的合成、结构和电化学性质

• 作者: 付慧敏 朱卫民 赵邦屯 陈小纪 陶晶晶
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 插烯式四硫富瓦烯 噻吩 吡啶 循环伏安 量子化学计算
• 年，卷（期）: 2018,（7）
• 所属期刊栏目: 有机化学
• 页码范围: 1449-1454
• 页数: 6页
• 分类号: O621.25
• 字数: 4746字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20180145

摘要

在亚磷酸三乙酯催化作用下,2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(1)分别与2-噻吩甲醛(2a)和3-噻吩甲醛(2b)发生成烯偶联反应,生成二硫富瓦烯化合物[2-(2-噻吩)亚基-1,3-二硫环戊烯-4,5-二硫基]双邻吡啶(3a)和[2-(3-噻吩)亚基-1,3-二硫环戊烯-4,5-二硫基]双邻吡啶(3b);含噻吩和吡啶基的二硫富瓦烯化合物3a和3b分别经过单质碘诱导氧化偶联反应和硫代亚硫酸钠还原反应,得到含噻吩和吡啶基的插烯式四硫富瓦烯化合物1,2-双(4,5-二邻吡啶硫代-1,3-二硫环戊烯-2-亚基)-1,2-双(2-噻吩基)乙烷(4a)和1,2-双(4,5-二邻吡啶硫代-1,3-二硫环戊烯-2-亚基)-1,2-双(3-噻吩基)乙烷(4b).利用核磁共振波谱(NMR)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)和质谱(MS)方法对插烯式四硫富瓦烯衍生物(4a和4b)分别进行了表征,同时采用X射线单晶衍射法分析确证了化合物3a,3b,4a和4b的晶体结构.循环伏安法研究结果表明,化合物4a和4b呈现准可逆的两电子转移行为.结合量子化学理论计算,探讨了噻吩基的位置差异对化合物4a和4b电化学电位的影响.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	赵邦屯	洛阳师范学院化学化工学院	25	83	5.0	8.0
2	朱卫民	郑州大学化学与分子工程学院	13	31	3.0	5.0
3	陶晶晶	郑州大学化学与分子工程学院	4	0	0.0	0.0
4	付慧敏	郑州大学化学与分子工程学院	2	0	0.0	0.0
5	陈小纪	郑州大学化学与分子工程学院	3	0	0.0	0.0