有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应

• 作者: 熊蕊 王黎明 穆宏文 金瑛
• 来源期刊: 化学试剂
• 学科: 化学
• 关键词: 脯氨醇衍生物 不对称催化 aza-Michael加成反应 苯并三氮唑 查耳酮
• 年，卷（期）: 2018,（8）
• 所属期刊栏目: 试剂与应用
• 页码范围: 775-778,800
• 页数: 5页
• 分类号: O621.3
• 语种: 中文
• DOI: 10.13822/j.cnki.hxsj.2018.08.014

摘要

将脯氨醇衍生物用于有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应,制备手性氮杂环化合物.通过1HNMR、3CNMR和HR-MS光谱技术对其结构进行表征,通过HPLC手性色谱柱测定产品的对映体过量值(e.e.).考察溶剂、温度及催化剂用量对反应立体选择性的影响,进而优化催化剂体系.结果表明,最佳催化条件为20 mol％催化剂,甲苯为溶剂,0℃下反应.将此条件用于7种不同取代查耳酮的反应,得到了58％～70％的收率和最高达72％的对映选择性,拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围.