三氟甲磺酸促进联苯基氮丙啶重排芳构化反应合成菲环

• 作者: 任静 崔弘 李妍 王魁 覃家净 邢思洋 顾楠
• 来源期刊: 天津师范大学学报（自然科学版）
• 学科: 化学
• 关键词: 三氟甲磺酸 芳构化 菲 联苯 氮丙啶
• 年，卷（期）: 2019,（2）
• 所属期刊栏目: 化学科学
• 页码范围: 32-38
• 页数: 7页
• 分类号: O634
• 字数: 7972字
• 语种: 中文
• DOI: 10.19638/j.issn1671-1114.20190207

摘要

为了拓展菲环化合物的合成方法,利用Suzuki反应、Wittig反应和氮杂环丙烷化反应3步合成了一类新型的联苯取代磺酰基氮丙啶.在三氟甲磺酸催化下,联苯取代磺酰基氨丙啶并未发生分子内亲核开环反应,取而代之的是反应体系中微量的水极容易地与氮丙啶发生开环,继而在酸促进下重排和芳构化,最终得到菲环产物.以2-([1,1'-联苯]-2-yl)-1-对甲苯磺酰基氮丙啶为底物进行反应条件优化,筛选出最佳的反应条件为:三氟甲磺酸(0.2 mmol),溶剂DCE(10 mL),H2O(0.2 mmol),氮丙啶5(0.2 mmol),室温条件下反应1h.在此条件下,拓展了这一反应的底物范围,成功合成了9种菲环化合物,产率为33％～65％.