5-甲氧基-2-硝基-4-(3-(吡咯烷-1-基)丙氧基)苯甲酸甲酯的合成

• 作者: 仝红娟 刘斌 唐文强 问娟娟 高艳蓉
• 来源期刊: 化学与生物工程
• 学科: 化学
• 关键词: 吡咯烷侧链 脱苄基 羟烷基化反应 合成
• 年，卷（期）: 2020,（10）
• 所属期刊栏目: 科学研究
• 页码范围: 27-30,34
• 页数: 5页
• 分类号: TQ463|O621.3
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1672-5425.2020.10.006

摘要

以4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯为原料,首先在三氟乙酸条件下脱苄基得到4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯(Ⅲ),然后在碱性条件下与1-(3-氯丙基)吡咯烷盐酸盐(Ⅳ)发生羟烷基化反应得到目标化合物5-甲氧基-2-硝基-4-(3-(吡咯烷-1-基)丙氧基)苯甲酸甲酯;通过1HNMR和ESI-MS对化合物Ⅲ及目标化合物的结构进行了表征,并对羟烷基化条件进行了优化.结果表明,脱苄基反应结束后经过简单洗涤即可得到化合物Ⅲ;羟烷基化反应最佳条件为:乙腈为反应溶剂、物料比n(Ⅳ):n(Ⅲ)为1.1:1、碳酸铯用量12.0 mmol、碘化钾用量5.0 mmol、反应温度85℃、反应时间2 h,在该条件下,目标化合物收率达到83.3％.