铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应

• 作者: 和晓波 张雅琪 普晓云 梁豪 欧阳嘉盛 潘本都 邱立勤 钱旭 陈彬 陈相孟
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: MBH乙酸酯 烯丙基化反应 铱 亚磷酰胺 膦
• 年，卷（期）: 2020,（10）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 2216-2224
• 页数: 9页
• 分类号: O621
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20200519

摘要

研究了一种新的铱催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)乙酸酯与3-苯基取代的吲哚酮的烯丙基烷基化反应,发现铱催化的区域选择明显不同于钯催化的反应,直接、高效地合成了一类未见报道的具有新结构的3,3-二取代的吲哚酮类化合物.通过对亚磷酰胺、双膦及单膦等配体、金属源、溶剂、碱以及反应温度的筛选,获得了适合该反应的催化体系及最优条件:以[Ir(COD)Cl]2(摩尔分数5％)和亚磷酰胺配体(L6,摩尔分数10％)为催化剂,CH3CN为溶剂,Cs2CO3为碱,于?30℃反应25 h.在最优条件下,对不同类型取代基的底物进行了考察,发现底物普适性良好,产率最低为84％,最高可达98％.同时还发现,底物取代基的电性对反应产率影响不大,一些其它类型的双膦和单膦配体对催化反应也有较好的催化效果.