手性环氧醇及其磷酸酯化物的合成及抗肿瘤活性筛选

• 作者: 张迪 陈平 王舒 戚仲钰 詹小燕 杜曦
• 来源期刊: 西南医科大学学报
• 学科: 医学
• 关键词: 手性环氧醇 磷酸酯化 Hela细胞 231细胞 HepG2细胞
• 年，卷（期）: 2022,（1）
• 所属期刊栏目: 基础医学研究|Basic Medical Research
• 页码范围: 39-43
• 页数: 5页
• 分类号: R914.4
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.2096-3351.2022.01.009

摘要

目的 寻找基于Sharpless不对称环氧化反应的手性环氧醇及其磷酸酯化物合成的优化条件.方法 以烯丙基醇为起始原料,合成炔基、苯基和烷基(3b～8b)取代的手性环氧醇.再用氯磷酸二苯酯处理上述产物,得到相应的磷酸酯化物(3c～5c,8c).采用1H NMR,13C NMR,31P NMR和MS表征化合物结构,手性HPLC测定产物的对映异构过量(ee)值,并对所得化合物的抗肿瘤活性进行初筛.结果 合成了10种不同取代的手性环氧醇及其磷酸酯化物,活性实验结果显示部分化合物对Hela细胞、231细胞和HepG2细胞增殖有一定的抑制作用.结论 建立了优化的Sharpless不对称环氧化反应条件及手性环氧醇的磷酸酯化反应条件,对拓展Sharpless法的应用有重要参考意义.