5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物的合成

• 作者: 刘艳红 侯敏娜 许海燕 彭修娟 刘斌
• 来源期刊: 化学研究与应用
• 学科: 化学
• 关键词: 1 3 4-噻二唑 5-芳基-1 4-噻二唑-2-胺 衍生物 合成
• 年，卷（期）: 2022,（3）
• 所属期刊栏目: 研究简报|Research Notes
• 页码范围: 622-627
• 页数: 6页
• 分类号: O626.25
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1004-1656.2022.03.022

摘要

在冰醋酸催化下,芳香醛(2a～2g)分别和氨基硫脲(3)反应合成得到芳亚胺基硫脲衍生物(4a～4g),中间体4无需经柱层析纯化,然后在三氯化铁作用下反应关环,得到7个目标化合物5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺(1a～1g).产物结构经1 H NMR、13 C NMR和ESI-MS确证.然后分别以中间体(E)-2-苄基肼-1-硫代酰胺(4a)和产物5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺(1a)的合成为模型反应,考察了反应的主要影响因素,确定中间体4a合成的适宜条件为:n(氨基硫脲3):n(苯甲醛2a)=1.2:1,在70℃下反应时间4 h;产物1a合成的适宜条件为:n(FeCl3):n(4a)=4:1,在80℃下反应16 h.