Leucamide A中间体--甲基噁唑及噁唑的合成

• 作者: 冯亚青 刘新刚 孟舒献 陈宏亮
• 来源期刊: 精细化工
• 学科: 工学
• 关键词: Leucamide A 甲基噁唑 噁唑
• 年，卷（期）: 2006,（2）
• 所属期刊栏目: 精细化工中间体
• 页码范围: 198-201
• 页数: 4页
• 分类号: TQ031.2
• 字数: 3296字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:1003-5214.2006.02.025

摘要

以L-丝氨酸、L-丙氨酸和L-苏氨酸为起始原料,采用两种不同的方法分别合成了天然海洋化合物Leucamide A的关键中间体口恶唑化合物Ⅰ及甲基噁唑化合物Ⅱ.甲酯保护的L-丝氨酸和叔丁氧羰基保护的L-丙氨酸为原料,以N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合试剂,1-羟基苯并三氮唑(HOBt)为助剂,三乙胺为碱,缩合得到二肽后,利用Burgess试剂关环成噁唑啉,再以1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)和BrCCl3进行氧化脱氢,得到噁唑化合物Ⅰ,收率为47.8%.甲基噁唑化合物Ⅱ是以L-丝胺酸和L-苏氨酸为起始化合物.L-丝胺酸经甲酯化,叔丁氧羰基保护氨基后,以2,2-二甲氧基丙烷进行羟基和氨基的双保护,脱甲酯得到Garner酸,再与甲酯保护的L-苏氨酸缩合得到二肽.利用Dess-Martin Periodinane试剂氧化其中的仲羟基,以三苯基膦和碘为试剂关环得到甲基噁唑Ⅱ,反应收率46.1%.目标化合物及中间体结构经NMR进行了鉴定.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	冯亚青	天津大学化工学院	150	1053	17.0	23.0
2	孟舒献	天津大学化工学院	43	384	11.0	17.0
3	刘新刚	天津大学化工学院	9	157	6.0	9.0
4	陈宏亮	天津大学化工学院	8	56	4.0	7.0