2/3-取代硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物的合成及抑菌活性

• 作者: 刘倩 卢俊瑞 卢博为 唐大伟 朱姗姗 辛春伟 邹敏 鲍秀荣
• 来源期刊: 有机化学
• 学科: 化学
• 关键词: 2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑 2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噻二唑 3-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,2,4-三唑 表征 抑菌活性
• 年，卷（期）: 2010,（12）
• 页码范围: 1914-1920
• 分类号: O6
• 字数: 4996字
• 语种: 中文

摘要

根据生物活性叠加原理,将"邻羟基苯基"和"唑类杂环"分子片断合理组合,设计合成了三个系列12种新型2/3-取代硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物5a～7d.水杨酸甲酯在乙醇中与水合肼反应生成水杨酰肼,水杨酰肼与二硫化碳或硫氰酸铵和盐酸反应,生成5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮(2),5-邻羟基苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫酮(3)和5-邻羟基苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮(4),最后在碱性条件下与(取代)卤代苯乙酮发生烷基化反应生成目标化合物.目标化合物的结构经1H NMR,IR和元素分析等表征确认.抑菌测试表明,质量浓度为0.01%时,对白色念珠菌、大肠杆菌的抑菌率高达92%以上,具有强抑菌活性;对金黄色葡萄球菌抑菌率高达82%以上,具有较强的抑菌活性:这表明目标化合物对不同菌株具有广谱抑菌活性,是一类极具潜力的抗真菌、抗革兰氏阴性菌化合物.构效分析表明,苯乙酮环上取代基的类型对化合物抑菌活性有重要影响,引入Cl,Br等卤原子,能显著增强化合物的抑菌活性,而引入CH3供电基团,能降低其抑菌活性.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	卢俊瑞	天津理工大学化学化工学院	72	402	10.0	16.0
2	辛春伟	天津理工大学化学化工学院	43	234	9.0	11.0
3	鲍秀荣	天津理工大学化学化工学院	34	201	9.0	11.0
4	朱姗姗	天津理工大学化学化工学院	7	52	4.0	7.0
5	卢博为	南开大学化学学院	6	66	4.0	6.0
6	唐大伟	天津理工大学化学化工学院	1	14	1.0	1.0
7	邹敏	天津理工大学化学化工学院	8	52	4.0	7.0
8	刘倩	天津理工大学化学化工学院	11	66	4.0	8.0