1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物的合成及工艺

• 作者: 巨修练 胡成
• 来源期刊: 武汉工程大学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 杂环化合物 1,3,4-噁二唑-2-硫酮 结构表征 工艺优化
• 年，卷（期）: 2014,（2）
• 页码范围: 6-10
• 页数: 5页
• 分类号: O621.3
• 字数: 4667字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1674-2869.2014.02.002

摘要

噁二唑类化合物是一类具有广泛生物活性的杂环化合物,具有高效,低毒等优点.设计合成了4a～4g 7个1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物并经过核磁共振氢谱和质谱进行结构表征和确认.以苯甲酸甲酯(1)为起始原料与水合肼加热回流反应得到苯甲酰肼(2),然后与二硫化碳在碱性条件下回流合环生成中间体5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮(3),最后与一系列取代苯胺和甲醛发生曼尼希反应得到目标化合物.实验过程中对反应(a)中反应时间和80％水合肼与苯甲酸甲酯(1)的摩尔比,反应(b)中反应时间和二硫化碳与苯甲酰肼的摩尔比,反应(c)中溶剂的选用等参数进行了工艺优化.以适当溶剂重结晶均得到纯的目标化合物,收率在20％～80％.大部分目标化合物是未见文献报道的新化合物,其作为酪氨酸酶抑制剂的生物活性有待进一步研究.